Code:

//napunimo list box sa 100 uredno složenih stringova
procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
var
  i: integer;
begin
  for i := 1 to 100 do
  begin
    listbox1.Items.Add('item ' + format('%.2d', [i]));
  end;
end;

Code:

//izmešamo ih
procedure TForm1.Button2Click(Sender: TObject);
var
  i: integer;
begin
  randomize;
  for i := 1 to 500 do // što je veći broj, to je 'slučajniji' rezultat
  begin
    listbox1.Items.Exchange(random(listbox1.Items.Count - 1), random(listbox1.Items.Count - 1));
  end;
end;