Pa postoji vise razloga za to...
Mozda server ne dozvoljava tu ekstenziju koju saljes, probaj da promenis u nesto drugo (na primer .jpg), pa kad tvoj prijatelj primi (ako hoce), nek samo vrati na .exe.
Mozda firewall blokira taj port, probaj da promenis port ili da iskljucis firewall.
Moze da bude i problem i do tvog provajdera.

Najcesce je u pitanju firewall i to windows-ov interni, iskljuci ga, instaliraj i konfigurisi neki eksterni firewall, i to bi trebalo da resi problem, moja preporuka: Agnitum outpost firewall.

E ovako. To je u 90% slucajeva do firewall-a. Ja koristim outpost i super je ali kada je ukljucen meni dcc send ne radi. Naravno kada ga iskljucim sve radi bez problema.
Najbolje bi takodje bilo da iskljucis firewall od windowsa koji mozda ovo izaziva.

Probaj pa javi sta si uradio...