Za word nisam siguran, ali u excelu može.

Npr, u koloni B od B2 do ... upises sva pitanja koja želiš (... ide do 41, u slučaju da ima 40 pitanja!). U koloni A, od A2, do ... upišeš formulu =RAND(), u svako polje istu. To služi da se ispišu slučajni brojevi od 0 do 1. U poljima A1 i B1 napišeš neki tekst, mora da bude nešto.
Zatim selektuješ sve od A1 do B41, i na DATA-FILTER-AUTOFILTER postaviš filter na ta polja. Kad te pita da li ima zaglavlje, kažeš da ima, i to je tekst koji si napisao u poljima A1 i B1.
Zatim klikneš na trouglić na polju A1, izabereš TOP 10, koje može da se promeni na 15, i imaš izbor od 15 pitanja na ekranu.
Za svaku novu kombinaciju pitanja, skineš filter (klik na plavi trougao) i kažeš all, a zatim ponovo postaviš filter na top 10 (15). U trenutku skidanja filtera će se uraditi recalculate, i na svim poljima gde je RAND funkcija će se naći novi brojevi, tako da top 15 nalazi 15 najvećih brojeva u listi i samo njih prikazuje.

Brojeve u koloni A možeš obojiti belom bojom, tako da se ne vide ni na štampi, ni na ekranu i to je vrlo blisko onome što si tražio.

E jos samo kad bi pomogao kako to da stavim na 30 strana, a da ne radim manuelno.