Ono sto ti hoces da pravis je pass-through proxy server. Nemoj me pogresno shvatiti, ali samim tim sto pitas kako to da uradis je vec indikacija da neces uspeti. Problematika pass-through proxy-a je networking problem cije resavanje zahteva veoma detaljno poznavanje networking-a, posebno tehnicko poznavanje TCP/IP implementacije na sistemu za koji pravis proxy, kao i poznavanje sistemske arhitekture OSa posto moras napisati bar jedan driver u celoj toj prici.

Sto se tice programskih jezika, takve stvari se obicno rade u C++-u posto su performanse takvog sistema od presudnog znacaja. U .NETu eventualno moze da se radi user interfejs za konfiguraciju. Samo filtriranje se desava na drajverskom nivou u koji bas nije pametno ubacivati .NET komponente.
Botom line, ovo je ozbiljan projekat koji radi tim specijalizovanih programera vise meseci i koji konstantno mora da se odrzava posto MS izbaci SP# i poremeti celu pricu

U mmix al ga pretera, možda čovek neće raditi komercijalni proxy, nego nešto za sopstvene potrebe / vežbu... Ako u mreži ima gateway ka internetu, može na njemu postaviti windows servis koji će raditi kao proxy (veb server), a na radnim stanicama podesiti proksi u browserima, nema potrebe da piše transparentni proxy ili tako nešto...

Mozda jesam bio malo grub, al je poruka ta. Dovoljno dugo si u ovoj
prici da znas evoluciju proxy servera. Standalone proxy jednostavno vise
ne radi, postoji gomila nacina da se zaobidju i zahteva da se svi
outbound portovi zatvore kako bi se sprecilo da korisnici jednostavno
skinu proxy podesavanja u browserima ili koriste neki od public proxy-a
:). Transparentni proxy je jedini koji je trenutno koristan jer ne
postoji nista za sta bi se covek zakacio da ga onesposobi, prate se svi
portovi I detektuje HTTP protocol I potom filtrira ako treba. Da ne
pominjem da ga ISP-ovi obozavaju posto im omogucava da varaju korisnike
kako imaju direktnu internet vezu :)

Al ajd, da kazemo da covek hoce samo da se vezba, da bi pravio
standardni proxy mora da implementira i serversku i klijentsku stranu
RFC-a 2616 (ako si vec pomislio das am lud sto to znam, nisam znao ovo
napamet :), morao sam da pogledam), plus klijentska implementacija DNS-a
da korisnici ne bi pozivali sajtove preko IP adresa (pod uslovom da sajt
ima registrovan PTR u DNSu), plus verovatno jos par stvari koje ni ja ne
znam da mora da ima.
Ako sam za svoje godine u ovoj industriji naucio nesto to je da nista u
networking programiranju nije jednostavno :) I za svaku sitnicu postoji
bar dva tri RFCa koja moras da znas u prste.

Preteruješ. Ako na gatewayu ne postoji rutiranje ili NAT, nema sile da korisnici zaobiđu proxy. Što se DNS-a tiče, nema potrebe za resolvovanjem, proxy samo treba da prosledi traženi HTTP request dalje, nema potrebe da zna IP.

Nije baš... Mislim, jeste ako hoćeš da radiš profi, ali ne mora da znači... Baci pogled:

http://www.codeproject.com/managedcpp/howtoproxy.asp
http://www.codeproject.com/aspnet/HTTPReverseProxy.asp
http://www.c-sharpcorner.com/internet/web_proxy.asp

itd...