Code:
(</?b>)|(<br/?>)|(<|>)

Code:

   Protected Overrides Sub OnLoad(ByVal e As System.EventArgs)
      MyBase.OnLoad(e)

      Dim text As String = "<b>Debeli</b> < text > <br/>novi red <br />novi red < <check <b>Debeli</b>"

      Dim rxLt As New Regex("(\s?<[^b(br)/<>]\s?)|(\s?[^b(br)/<>]>\s?)")
      Dim result As String = rxLt.Replace(text, AddressOf CorrectLessGreaterThenChar)

      Response.Write(result)

   End Sub

   Function CorrectLessGreaterThenChar(ByVal m As Match) As String
      Dim x As String = m.ToString()
      Dim s As New String("")

      If x.IndexOf(">") > -1 Then
         s = x.Replace(">", "&gt;")
      ElseIf x.IndexOf("<") > -1 Then
         s = x.Replace("<", "&lt;")
      ElseIf s = "" Then
         s = x
      End If

      Return s
   End Function

Code:
using System;
using System.Collections.Generic;
using System.Text;
using System.Text.RegularExpressions;
using System.Web;

namespace ConsoleApplication5
{
    class Program
    {
        static string ME(Match m)
        {
            if (m.Groups[3].Value != "")
                return HttpUtility.HtmlEncode(m.Value);
            return m.Value;
        }

        static void Main(string[] args)
        {
            string s = "asdf SAD<F asdf AS>Df asdf asdF< ASdf asdf<br> safd aDF< sadf</b> sd FASDF asD<F asdf<br/> >SAdf asdf as";
            Regex re = new Regex("(</?b>)|(<br/?>)|(<|>)");
            string r = re.Replace(s, new MatchEvaluator(ME));
            Console.WriteLine(r);
        }
    }
}