Ako imas linux server, pristup shell-u i cron job-u, sve sto ti treba je upotreba komande find u shell scriptu.
Ako to radis rucno, bilo bi nesto ovako (za tekuci direktorijum):

Za vise podataka pogledaj man find, man crontab, i potrazi o shell script-ama na pretrazivacima.

Ako to zelis bas iz php-a, onda moras obezbediti da kad ti se ucitava recimo pocetna stranica sajta da pregledas direktrorijum sa slikama, pogledas vreme i obrises fajl (ako imas privilegije) i tako za svaki fajl.
Vise o fajl funkcijama:
http://www.php.net/manual/en/ref.filesystem.php

Pa jel mora tako za svaki fajl, zar ne mogu da se obrišu svi fajlovi koji su podignuti na server do recimo nekog datuma. Radim pod WIN.

Svakako bi to trebao da radis preko scheduler-a (valjda se tako zove) na winu.
Za linux je kao sto je rekao Jbyn4e.Bukvalno linija koda.
Za win moras napraviti batch file i njega ubacis u scheduler.

Mozes da napises i php skriptu koja prodje kroz direktorijum u kojem drzis slike, uporedi datume i ako zadovolji kriterijume brises je.
To, ipak, po meni, nije dobar pristup.