Pazi ovako, na IIS 7 imas ugradjene module za dinamicku gzip kompresiju a sa pojavom ASP NET 2.0 stigla je i biblioteka System.Compresion.
Moja preporuka je da se na custom http handleru iskoristi ova biblioteka, tako da bi u zavisnosti od tipa datoteke koji se potrazuje od web servera mogao raditi zipping streama koji se vraca klijentu a usput i da se postave neke naznake za kesiranje (recimo Content-Expires header field) tako da se nepotrebni overhead moze izbeci.

GZip je zaista sjajna stvar narocito kod text/xml sadrzaja gde usteda u saobracaju moze ici i do 80%