Nebi trebalo da je teško. Napraviš upit iz sevleta i iz ResultSet-a pokupiš InputStream, čiji sadržaj prosljediš na servletov OutputStream. Prije toga postaviš na response sa setContentType odgovarajći content type zavisno od vrste file-a i to je to.
Trebalo bi da radi.

Jedna stvar samo, fajlove nemoj direkt da snimas u bazu podataka, snimaj bolje url do samog fajla, u protivnom nece na dobro da izadje.

Hvala na odgovorima!!

Uspio sam odraditi na ovaj drugi nacin :)
Koristio sam apache fileupload paket fileupload
za upload fajla,
evo primjera primjer

a klijentu prosledjivao samo url do fajla za download.

Pozdrav!