Pa mail server od tebe očekuje sertifikat... Šta hoćeš da radiš?

Generalno ovo možeš da izbegneš sa:
openssl s_client -debug -starttls smtp -crlf -connect mail.domena:587

gde će ti biti odrađen handshake starttls i dekriptovanje će se raditi on fly.

Hoću samo da se logiram s nekim username i passwordom

sintaksa mi ne ide

zašto me ne pita

auth login ?

Pa nisi odradio ssltls handshake

Neces to moci preko telneta onaj starttls kaze kreni se kriptovanom sesijom. Probaj na port 25 tu obicno ide plain text protokol.

Probala sam po portu 25

telnet mail.domena 25
Trying IPadresa...
Connected to mail.domena.
Escape character is '^]'.
220 omail.domena ESMTP
ehlo mail.domena
250-omail.domena
250-8BITMIME
250 SIZE 52428800
auth login
503 #5.3.3 AUTH not available

ali ne mogu postići da se autoriziram


Dakle, meni je cilj nekako se autorizirati preko SMTP autentikacije

jer smtp je puštena samo po portu 587

Da li si probao da se nakačiš kao što je gore napisano?

Pre "auth login" treba da otkucaš STARTTLS da se pokrene enkripcija

Veoma dobar clanak na tu temu, sa detaljnim objasnjenjem:

http://www.moeding.net/archive...-SMTP-AUTH-after-STARTTLS.html